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Matt est un vrai romantique et pense qu'il est grand temps de demander en mariage sa petite amie Alexis. À sa grande surprise, elle dit 'non'. Selon elle, il ne s'implique pas sérieusement dans une véritable relation. Matt, dans une ivresse, regarde plusieurs comédies romantiques et élabore un plan pour reconquérir Alexis. Sa meilleure amie Liz, qui trouve le plan de Matt absurde, décide finalement de l'aider. Le plan de Matt semble fonctionner et petit à petit, l'étincelle entre Matt et Alexis renaît. Mais Matt découvre alors qu'Alexis et lui se sont peut-être trop éloignés l'un de l'autre...
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