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Piper Davis, uma planejadora de propostas de casamento exclusivas, tem que planejar uma proposta para Jordan, que quer pedir seu grande amor, Simon, em casamento. Ela conhece Simon através de seu irmão Adam, um anti-casal. Piper e Adam desenvolvem sentimentos um pelo outro, mas seu ex Greg, que terminou com ela no Dia dos Namorados, continua a assombrá-la. Adam se atreverá a acreditar no amor? E Piper conseguirá desfrutar do Dia dos Namorados novamente? Ela escolherá Greg ou Adam?
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